1920er Jahre
Die Arbeiterwohlfahrt kam in Siegen-Wittgenstein Mitte der 1920er Jahre erst richtig zur Entfaltung. In einem Schreiben vom 4.11.1925 rief der SPD Bezirk Westliches Westfalen alle Unterorganisationen zur Bildung von Ortsausschüssen für Arbeiterwohlfahrt auf. Gemeinsam mit Fritz Fries (1887-1967), dem Abgeordneten des Preußischen Landtags, war Grete Bäcker die Mitbegründerin der Arbeiterwohlfahrt in Siegen. 

1930  
Im Jahr 1930 gehören 22 Helfer:innen zur örtlichen Arbeiterwohlfahrt. In dieser Zeit betreiben vor allem freiwillig Engagierte eine Nähstube und führen Haussammlung zum Wohle Bedürftiger durch. Ein besonderes Anliegen der damaligen Zeit war es, Hilfe für in Not geratene Familien durch Geld- und Sachspenden zu leisten. 

1933 
Auf die Vereinnahmung des traditionsreichen Kampftages der internationalen Arbeiterbewegung durch die Nationalsozialisten folgte die gewaltsame Zerschlagung der Freien Gewerkschaften. Am Morgen des 2. Mai 1933 drang eine SA-Abteilung in das Siegener „Haus der Arbeit“ in der Sandstraße 20 ein. Freie Gewerkschaften wurden verboten. Männer und Frauen der Arbeiterbewegung wurden verhaftet, misshandelt und ermordet. Auch die AWO wurde verboten, zumal sie die einzige Wohlfahrtsorganisation war, die nicht bereit war, sich der NS-Bewegung anzuschließen. Bücher, Akten und Aufzeichnungen des Verbandes wurden „in Verwahrung“ genommen. 

1963 
In diesem Jahr wurde der Grundstein für die heutige Eingliederungshilfe gelegt. Im Jugendheim am Oberen Schloss entstand die erste Tagesbildungsstätte für 18 geistig behinderte Kinder. Gleichzeitig wurde in der Schule an der Birlenbacher Straße eine Tagesstätte für 60 Kinder mit Behinderung eingerichtet. Hans Reinhardt, langjähriger Vorsitzender und Ehrenvorsitzender der AWO und zugleich MdL, brachte den Stein ins Rollen. 

1965 bis 1968 
Weitere Einrichtungen wurden eröffnet: 
Tagesstätte in Bad Laasphe, Beschützende Werkstatt und das 5-Tage-Internat in der ehemaligen Lungenheilstätte „Haus Hensgbach“, Sonderkindergarten in Volnsberg und das neue Schulgebäude der Tagesbildungsstätte am Siegener Rosterberg. 

1974 bis 1978 
In der Kreuztaler Fritz-Erler-Siedlung entsteht eine Beratungsstelle, die grundlegend war für die bis heute andauernde Stadtteilarbeit in der Siedlung. 
Die Tagesbildungsstätte wird als Ersatzsonderschule anerkannt. In Siegen-Buchen wird ein erstes Wohnheim für Menschen mit Behinderung eröffnet. Und die Werkstatt für Menschen mit Beeinträchtigung zieht nach Netphen-Deuz um. 

1980er Jahre 
Weitere Wohn- und Werkstattangebote u.a. in Erndtebrück-Schameder kommen hinzu. Ebenso eröffnet ein sonderpädagogischer Kindergarten in Wittgenstein. 

1993 
Die Werkstatt Eiserfeld mit 150 Plätzen und der Siegener Technik Service für 60 psychisch kranke Menschen werden in Betrieb genommen. 

1997 bis 1999 
Mit der Schule „Am Sonnenhang“ in Netphen-Deuz wird eine zweite Förderschule eingerichtet. Gleich mehrere Wohnstätten in Siegen, Kreuztal und Hilchenbach werden erstmals bezogen. 

2005 
Neben den bestehenden Wohneinrichtungen wird das Ambulant Betreute Wohnen für Menschen mit Behinderung etabliert. 

2009 bis 2013 
Weitere neue Einrichtungen werden eröffnet: Das Wohnhaus Hengsbach, die Suchthilfe und der Wittgensteiner Technik Service. Außerdem wird der Ersatzneubau für die Werkstatt Eiserfeld am Siegener Heidenberg offiziell eingeweiht. Ebenfalls öffnet unser erstes inklusives Restaurant seine Türen. 

2015 bis 2018 
Wir stellen uns neuen gesellschaftlichen Herausforderungen. Im Rahmen der Armutsprävention ermöglichen wir mit dem Projekt „KULTUR: live“ kulturelle Teilhabe für finanziell benachteiligte Menschen. Außerdem entstehen im Zuge der weltweiten Flüchtlingsbewegungen neue Angebote im Bereich Integration wie Migrations- und Asylberatung sowie das Psychosoziale Zentrum für traumatisierte Geflüchtete. In Bad Berleburg entsteht die erste Großtagespflege. 

2020 
Das Inklusionshotel Fünf10 in Netphen-Deuz beherbergt die ersten Gäste. 

2022 
Die 60. KiTa unseres Kreisverbandes öffnet, um den Bildungsauftrag für die Jüngsten zu erfüllen.